Always Be My Maybe เล่าเรื่องราวของซาช่าและมาร์คัส หนุ่มสาวที่รู้จักกันมาตั้งแต่ยังเด็ก แต่กลับเกิดเหตุบาดหมางขึ้นทำให้คนทั้งคู่ห่างเหินกันไปแบบไม่สวยเท่าไรนัก ผ่านไป 16 ปี พวกเขาก็กลับมาเจอกันอีกครั้ง